Futbol kariyerine 1 Tem 1996 yılında Real Madrid Altyapısında başlayan başarılı eldiven tam 3 yıl sonra 1 Tem 1999'da A takıma alınmıştı.A takımda aralıksız 16 yıl forma şansı bulan Casillas, 11 Tem 2015 tarihinde Porto'ya transfer olmuştu. 5 yıl Porto forması giyen başarılı eldiven bugün aktif futbol yaşantısına son verdiğini açıkladı.
